昆虫のクチクラには、特異的な炭化水素（CHCs:Cuticular hydrocarbons）が存在する。
昆虫のCHCs生合成における長鎖アシルCoAから炭化水素が生合成されるメカニズムは、長い間不明であった。
1900年代前半には、脂肪酸2分子が結合、還元によって生合成される経路や、脂肪酸がdecarboxylaseの脱炭酸によって生合成される経路などが提唱されたが、明確な証拠はなかった。 Reedらは、イエバエ（Musca domestica）のミクロソームと重水素標識したtetracosenoyl-CoA(24:CoA)をNADPHと酸素の存在下で培養した結果、tetracosenal(24:Ald)と、tricosen(24:Hc)が同等量得られた。この結果より、アシルCoAはアルデヒドへと還元された後、deccarbonylaseによる脱カルボニルを受け、炭化水素が生合成されることが示された(1)。また、抗体を使用したアルデヒドから炭化水素への変換実験において、このdecarbonylaseはcytochromeP450酵素を発現していることが明かになった。(2)。さらに近年、キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)において、CHCs生合成に関与するdecarbonylaseであるCYP4G1が同定された。この遺伝子は、腹部に存在するエノサイトで発現しており、二酸化炭素を放出し、アルデヒドを炭化水素への変化を触媒している(3)。また、ハエ目以外の昆虫でもdecarbonylaseは同定されており、エンドウヒゲナガアブラムシ（Acyrthosiphon pisum）においてCYP4G51が同定された。飼料にCYP4G51のdsRNAを混ぜたRNAi実験の結果、経口投与においてもCHCs量が減少し、乾燥ストレス下での生存率が減少した(4)。
一方、バクテリアにおいては異なる炭化水素の生合成経路を利用する。例えばグラム陽性菌Jeotgalicoccus属は末端オレフィン（1-アルケン）を生産する。この末端オレフィンは、脂肪酸から過酸化水素を補因子として、fatty acid decarboxylaseであるOleTJEによる脱炭酸によって生合成される。この遺伝子はCYP152ファミリーに属しており、このファミリーは脂肪酸の脱炭酸や水酸化する機能があることが知られている。ミリスチン酸（C14）を基質とすると、OleTJEは、主産物の末端オレフィンとともに、α位、β位が水酸化された脂肪酸が副産物として生産され、一つの基質に対して3つの反応を触媒していることが明かになっている(5)(6)。
また、CYP152ファミリーは、過酸化水素のみを補因子としているが、NADPHを補因子とするRhodococcus属のreductase domainをOleTJEのC末端に挿入した結果、NADPHを補基質として末端オレフィンが生産可能になった(7)。
以上のようなdecarbonylaseやdecarboxylaseはNADPHを補基質として、工業的に脂肪酸から炭化水素を合成することが可能なため、化石燃料に代わる環境に優しい生物燃料の生産方法として注目されており、さらなる研究が待たれる。
[1]James R. Reed, Desiree Vanderwel, Seongwong Choi, J. George Pomonis, Ronald C. Reitz and Gary J. Blomquist (1994) Unusual mechanism of hydrocarbon formation in the housefly: cytochrome P450 converts aldehyde to the sex pheromone component (Z)-9-tricosene and CO₂. PNAS 91: 10000-10004
[2]James R. Reed, David R. Quilici, Gary J. Blomquist and Ronald C. Reiz (1995) Proposed mechanism for the cytochrome P450-catalyzed conversion of aldehydes to hydrocarbons in the house fly, Musca domestica. JACS 34: 16221-16227
[3]Yue Qiu, Claus Tittiger, Claude Wicker-Thomas, Gaelle Le Goff, Sharon Young, Eric Wajnberg, Thierry Fricaux, Nathalie Taquet, Gary J. Blomquist and Rene Feyereisen (2012) An insect-specific P450 oxidative decarbonylase for cuticular hydrocarbon biosynthesis. PNAS 109: 14858-14863
[4]Nan Chen, Yong-Liang Fan, Yu Bai, Xiang-dong Li, Zhan-Feng Zhang and Tong-Xian Liu (2016) Cytochrome P450 gene, modulates hydrocarbon production in the pea aphid, Acyrthosiphon pisum. Insect Biology and Molecular Biology 76: 84-94
[5]Mathew A. Rude, Tarah S. Baron, Shane Brubaker, Murtaza Alibhai, Stephen B. Del Cardayre and Andreas Schirmer. (2011) Terminal olfen (1-alkene) biosynthesis by a novel P450 fatty acid decarboxylase from Jeotgalicoccus species. Applied and Environmental Microbiology 1718-1727
[6]Job L. Grand, Chun H Hsieh and Thomas M. Makris (2015) Decarboxylase of fatty acids to terminal alkenes by cytochrome P450 compoundⅠ. JACS 137: 4940-4943
[7]Yi Liu, Cong Wang, Jinyong Yan, Wei Zhang, Wenna Guan, Xuefeng Lu and Shengying Li (2014) Hydrogen peroxide-independent production of α-alkenes by OleTJEP450 fatty acid decarboxylase. Biotechnology for Biofuels 7:28